Terezija na putu za novi osnutak u Pastrani odlazi u Madrid tražiti kraljevu pomoć, naročito kod osnivanja samostana za redovnike, obilazi prinčeve i gospodu tražeći pomoć za svoje djelo. Terezija god. 1570. utemeljuje samostan u Salamanci, a godine 1571. slijedi utemeljenje u Albi de Tormes. O. Ivan od Križa surađuje s Terezijom u utemeljenju ovog samostana. Naime, samo dvije godine nakon osnutka, prvi samostan karmelićana Durvelo je bio zatvoren, a on je bio već godinu dana rektor u novoosnovanom samostanu Alcali. 27. lipnja 1571. dominikanac Fernandez kao apostolski vizitator s papinskim ovlastima pohađa karmelski samostan od Utjelovljenja u Avili i odluči da za poglavaricu imenuje Tereziju, a to je onaj u kojemu je Terezija postala karmelićanka i iz koje je izišla radi obnove. Svetica ma sve načine nastoji biti oslobođena te službe, ali na kraju mora prihvatiti i 10. srpnja 1571 postaje poglavaricom, a na toj će službi ostati do 1575. Oko 130 sestara samostana Utjelovljenja nerado prihvaća ovo imenovanje bojeći se da će i njima biti nametnuta stroža pravila. Samostan je bio došao u ekonomske poteškoće i u njemu je bila zavladala oskudica. Terezija prvo čini sve što može kako bi pribavila sve potrebno sestrama. God. 1572. Terezija krajem svibnja poziva o. Ivana od Križa u Avilu i on postaje ispovjednik – vikar samostana od Utjelovljenja, a tu će službu obavljati sve do prosinca 1577. godine. U ovo vrijeme o. Ivan od Križa započinje pisati neke od svojih Izreka i neke Pjesme. Terezija i Ivan nastoje voditi sestre ne s naglaskom na pokoru i strogost, iako traže više odricanja i točnije opsluživanje pravila negoli su sestre bile navikle prije toga, nego produbljenjem osobnog duhovnog puta i rasta u milosti. Tu mudrost Svetica ovako izriče: „Gospodin daje svakoj duši svoju milost i ja u to neću ulaziti“ (citirano prema Aucaliru). Dakle, duše su vodili svaku osobno i usmjeravali ih prema bitnim krepostima: „Duša pod prisilom ne može valjano služiti Bogu i ona (prisila) je zloduh duša“ (Put 1,5). A o. Ivan od Križa kao neka jeka odgovara: „Najbolje je ostaviti ljubavi punu slobodu kako bi svaka duša napredovala na vlastiti način i u skladu s milošću koju je primila...“ (Aucalir). Znači, redovnice samostana od Utjelovljenja bile su pozvane da u slobodi napreduju u sjedinjenu s Bogom. O. Ivan ih poučava i metodi molitve koja se može sažeti u tri točke: 1. predočiti tajnu o kojoj se želi razmišljati: 2. Umno promatrati predočene, tajne, o njima razmatrati. 3. Nastojanje oko počinka u ljubavi u Bogu kojega promatra, a to može ići od naravne spoznaje i prelaziti u nadnaravnu i kontemplativnu spoznaju. U međuvremenu su stizale vijesti o pretjerivanjima kod karmelićana u samostanu u Pastrani u vezi mrtvljenja, pokore i nekih naglaska u formaciji. O. Ivanu je povjereno da im povrati smisao za pravu mjeru, što je on i učinio. God. 1572. Terezija u trenutku kada je primala pričest iz ruku o. Ivana od Križa doživljava vrhunac mističnog života na Zemlji – duhovni brak i otada živi u jednom trajnom stanju sjedinjenja s Bogom uronjena u otajstvo Presvetog Trojstva. (Relacije 35, 38 i 51) U prvom karmelskom samostanu u koji je ušla, iz kojeg je izišla radi obnove i u koji se vratila kako bi obnovila redovnički duh Svetica doživljava vrhunac mističnog života milosti na Zemlji. Bit te mistične milosti očituje se u neizrecivu sjedinjenju s Bogom kao nekoj vrsti predokusa vječnosti i u miru duha koji ostaje nepomućen usprkos svim nutarnjim i vanjskim mukama i poteškoćama. U ožujku 1574. Terezija utemeljuje samostan u Sergoviji i sa sobom kao suradnika vodi o. Ivana od Križa. Šestog travnja Svetica nalaže da se sestre iz samostana u Pastrani premjeste u novi samostan u Sergoviji. Stvar se još više zakomplicirala kada princezi Ani de Mendoza umire suprug pa ona zatraži od Terezije da je primi u novoosnovani samostan u Pastrani zajedno s njezine dvije sluškinje. Ne mogavši joj odbiti molbu, Terezija teškom mukom pristaje. Bojazan je bila opravdana. Princeza stvara nemoguć život sestrama, te Terezija sa svom odlučnošću reagira: uzima sa sobom sestre i odlazi ostavljajući princezi na raspolaganje cijelu kuću. Naime, godinu dana prije princeza Ana de Mendoza koja je pomagala utemeljenju samostana u Pastrani ostala je udovica s čime se nije mogla pomiriti te je ušla u samostan karmelićanki u Pastrani, dovela je sobom svoje sluškinje. Princeza se nije se obazirala na stil redovničkog života, na red, pravila, otvoreno se rugala duhovnicima, ispovjednicima pitajući se što ovi rade u mom samostanu. Sestre je zamole da napusti samostan, a ona počinje vikati da je tjeraju, piše kralju Filipu II, a on joj poručuje da je njezina dužnost brinuti se za svoju djecu, a ne život u samostanu. Nakon što se vratila u svoju palaču, počela je na sve načine progoniti bosonoge karmelićane. Vraćajući se iz Segovije u Avilu Terezija se dugo zadržava u molitvi u pećini u kojoj je živio sv. Dominik koji joj se ukazao i obećao joj u svemu pomoć, naročito u osnucima.
